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Will Freeman ist ein 38-jähriger[1] Single, der in London lebt. Sein Vater hat einen erfolgreichen Weihnachtssong geschrieben, der Will jährlich Tantiemen einbringt, sodass er sich um seine finanzielle Situation keine Sorgen machen muss. Charakterlich hat Will keine nennenswerten Erfahrungen gemacht. Er hält sich für eine „Insel“ und vergleicht sich mit Ibiza, da er der Meinung ist, sein Leben zu genießen. Trotzdem ist er gelegentlich auf der Suche nach einer Frau, wobei es ihm dabei nur um Sex geht. Durch den 12-jährigen Jungen Marcus und seine neurotische Mutter Fiona, die er zufällig in der Folge seiner Pirsch bei einer Selbsthilfegruppe für Alleinerziehende, die hauptsächlich aus Frauen besteht, kennen lernt, wandelt sich alles. Marcus hat nämlich in seiner Schule den Ruf eines kauzigen Außenseiters und obwohl Marcus und Will nicht unterschiedlicher sein könnten, werden sie nach und nach Freunde. Will hilft Marcus dabei, „cool“ und selbstbewusst zu werden, indem er ihm die Jugendkultur „beibringt“, die ihren Ausdruck im Hip-Hop findet.
Marcus möchte auf einem Schulkonzert auftreten, um seine depressive Mutter aufzumuntern. Will erkennt, dass dies Marcus in der Schule gesellschaftlich wieder zurückwerfen würde und „rettet“ Marcus, indem er selbstlos mit auf die Bühne geht und den Spott der Schüler auf sich lenkt. Will hat sein Inseldasein aufgegeben und setzt sich für andere ein. Er hat dadurch auch gelernt, eine ernsthafte Beziehung zu einer Frau zu führen.
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